Las primeras noticias ciertas de la existencia de una capilla real, situada al pie de la roca de Pietrarossa, datan del período comprendido entre 1220 y 1250, durante el cual la iglesia, identificable como Santa María de los Ángeles, recibió el encargo del cuidado espiritual de la ciudad de Caltanissetta. En 1239, un decreto de Federico II asignó a la iglesia el papel de sede parroquial de la ciudad.
Según la tradición, la dedicación a Santa María de los Ángeles se debe al hallazgo, entre los escombros del Castillo de Pietrarossa en 1600, de una tabla de madera que representa a la Virgen en trono con el Niño, rodeados de ángeles. Sin embargo, es más probable que la pintura - cuya procedencia de Pietrarossa no está confirmada - fuera encargada por los Moncada, cuyo escudo aparece en la parte inferior del cuadro, con motivo de la llegada de los Franciscanos, conocidos por su devoción a la Virgen de los Ángeles. El 18 de septiembre de 1601, Doña Luisa de Luna y Vega Moncada, poderosa condesa de Caltanissetta, donó el gran complejo a los Frailes Menores, quienes construyeron allí su convento e hicieron restauraciones y mejoras a la antigua iglesia del siglo XIII.
Para la construcción del convento, se utilizó principalmente piedra procedente de los escombros del Castillo de Pietrarossa, que ya entonces estaba en avanzado estado de ruina. Otra piedra fue extraída de la roca sobre la que se asentaba el castillo, que hasta el siglo XIX sirvió como cantera para la construcción de los principales edificios de la ciudad. Tras la supresión de las órdenes religiosas en 1866, la iglesia fue privada de sus cuadros, muebles sagrados, decoraciones murales y altares; el cuadro de la Virgen fue trasladado al Colegio de María, donde se encuentra actualmente.
La iglesia tiene nave única con un ábside semi-octogonal. El convento, de dos niveles, consiste en una estructura perfectamente cuadrangular que encierra un claustro. La fachada oriental se prolonga hacia el Castillo de Pietrarossa, cuya roca, junto con el muro perimetral del cementerio situado debajo, crea un segundo patio de forma irregular. En el centro del claustro hay una gran cisterna de agua, mientras que una segunda, más pequeña, se encuentra en el segundo patio, junto al edificio destinado a dormitorio.
Recientemente restaurado, el complejo conventual ha sido devuelto al uso público, liberado de las construcciones añadidas debido a los usos indebidos que sufrió en los últimos ciento cincuenta años, los cuales impedían la lectura del plano original. La iglesia, totalmente alterada en su decoración tras su transformación en cuartel militar, ha sido devuelta a su configuración anterior a la confiscación. Se cerraron las aberturas de la planta baja y se sacaron a la luz las ventanas ojivales medievales, así como una entrada secundaria que daba directamente al claustro.
El espléndido portal principal de entrada, de piedra arenisca y orientado al oeste, es la particularidad del edificio. Cuatro pequeñas columnas con capiteles sostienen un arco apuntado decorado con motivos en zigzag, rodeado de una ornamentación de follaje que marca su borde exterior. El portal se cierra con una maciza puerta de madera, también restaurada recientemente.
La fachada norte, enteramente de piedra vista, presenta los restos de otro portal con las mismas características, a cuya izquierda hay un marco ojival que encierra un león rampante. La abertura actual está elevada con respecto al nivel de la calle, reconstruida en la segunda mitad del siglo XIX para permitir el acceso al cementerio. Fue debido al desmonte necesario para su construcción que se levantó un notable muro de contención en la base de la iglesia, visible a lo largo de toda la fachada norte.
En el interior, las recientes restauraciones han sacado a la luz los restos de un altar, fechable hacia el siglo XVI, con un marco decorado con estucos policromados de motivos geométricos, así como la hornacina que albergaba antiguamente la estatua de San Pascual Bailón. También se descubrió la cripta, que se extendía a lo largo de toda la iglesia, y fue vaciada de la tierra que la llenaba por completo, con colatoi del tipo "en asiento" bajo la zona del ábside.