Les premières informations certaines concernant l’existence d’une chapelle royale située au pied du rocher de Pietrarossa remontent à la période située entre 1220 et 1250, époque durant laquelle l’église - identifiable comme Santa Maria degli Angeli - fut chargée du soin des âmes de la ville de Caltanissetta. En 1239, un décret de Frédéric II attribue à l’église le rôle de siège paroissial de la ville.
Selon la tradition, la dédicace à Sainte Marie des Anges est due à la découverte, en 1600, parmi les ruines du château de Pietrarossa, d’une tablette en bois représentant la Vierge en trône avec l’Enfant, entourée d’anges. Il est plus vraisemblable toutefois que le tableau - dont l’origine à Pietrarossa n’est pas confirmée - ait été commandé par la famille Moncada, dont on aperçoit les armoiries au bas de la peinture, à l’occasion de l’arrivée des Franciscains, réputés pour leur dévotion à Notre-Dame des Anges. Le 18 septembre 1601, Dame Luisa de Luna e Vega Moncada, puissante comtesse de Caltanissetta, fit don du vaste complexe aux Frères Mineurs, qui y construisirent leur couvent et entreprirent des restaurations et améliorations sur l’ancienne église du XIIIᵉ siècle.
Pour la construction du couvent, on utilisa principalement de la pierre provenant des ruines du château de Pietrarossa, alors déjà en phase avancée de décadence. D’autres pierres furent extraites du rocher sur lequel s’élevait le manoir, qui, jusqu’au XIXᵉ siècle, servit de carrière pour la construction des principaux édifices de la ville. À la suite de la suppression des Ordres religieux en 1866, l’église fut dépouillée de ses tableaux, de ses objets sacrés, de ses décorations murales et de ses autels ; le tableau de la Vierge fut transféré au Collège de Marie, où il se trouve actuellement.
L’église est à nef unique, avec une abside semi-octogonale. Le couvent, à deux niveaux, est constitué d’une structure parfaitement quadrangulaire entourant un cloître. La façade orientale s’étend vers le château de Pietrarossa, dont le rocher, ainsi que le mur d’enceinte du cimetière situé en contrebas, forment une seconde cour de forme irrégulière. Au centre du cloître se trouve une grande citerne d’eau, tandis qu’une seconde, plus petite, est située dans la deuxième cour, adossée au bâtiment du dortoir.
Récemment restauré, le complexe conventuel a été rouvert au public, débarrassé des superstructures ajoutées en raison des usages impropres auxquels il avait été soumis au cours des 150 dernières années, qui empêchaient la lecture de son agencement originel. L’église, dont le décor avait été totalement altéré lors de sa transformation en caserne militaire, a été restituée à son état antérieur à la confiscation. Les ouvertures du rez-de-chaussée ont été murées, et les fenêtres ogivales médiévales, ainsi qu’une entrée secondaire donnant directement sur le cloître, ont été mises au jour.
Le splendide portail principal d’entrée, en grès et orienté à l’ouest, constitue la particularité de l’édifice. Quatre petites colonnes à chapiteau soutiennent l’archivolte en ogive, décorée de motifs en zigzag, entourée d’une ornementation de feuillages qui en marque le contour extérieur. Le portail est fermé par une massive porte en bois, elle aussi récemment restaurée.
La façade nord, entièrement en pierre apparente, présente les vestiges d’un portail aux mêmes caractéristiques, à gauche duquel se trouve une forme en ogive encadrant un lion rampant. L’ouverture actuelle est surélevée par rapport au sol de la rue, aménagée dans la seconde moitié du XIXᵉ siècle pour permettre l’accès au cimetière. C’est à cause du déblaiement nécessaire à sa construction qu’un important mur de soutènement fut réalisé à la base de l’église, visible sur toute la longueur de la façade nord.
À l’intérieur, les restaurations récentes ont mis au jour les vestiges d’un autel datant du XVIᵉ siècle, encadré de stucs polychromes aux motifs géométriques, ainsi que la niche qui contenait autrefois la statue de Saint Paschal Baylon. La crypte, qui s’étendait sur toute la longueur de l’église, a également été retrouvée et débarrassée de la terre qui l’encombrait, contenant des colatoi du type «en siège» sous l’abside.